Filmy zemsta, biseksualizm, na podstawie powieści

Pół roku wcześniej Itt rzucił swojemu przyjacielowi, Gearowi, wyzwanie: miał on przespać się z młodym studentem, Nightem, nagrywając cały akt na telefonie, a potem go porzucić, co ostatecznie miało miejsce. Kiedy zrozpaczony chłopak opowiedział o wszystkim swojemu bratu, Dayowi, ten opracował brutalny plan zemsty. Teraz, pod pozorem przypadkowej kolizji, mężczyzna ściąga do swojego mieszkania Itta, który nie zdaje sobie sprawy do czego Day jest w stanie się posunąć, by ten odpokutował za cierpienie Nighta. "Gdy ktoś zrani mojego brata, sprawię, że oprawca będzie cierpiał po tysiąckroć"...

Kathryn (Sarah Michelle Gellar) i Sebastian (Ryan Phillippe) są młodzi, piękni i bezwzględni, co czyni z nich wymarzonych bohaterów pasjonującej opowieści o uwiedzeniu, pożądaniu, zemście i zdradzie. Kiedy Sebastianowi udaje się uwieść naiwną koleżankę z klasy (Selma Blair, Szalona impreza), jego przyrodnia siostra Kathryn rzuca mu prawdziwe wyzwanie. Chce, by uwiódł córkę dyrektora szkoły, Anette (Reese Witherspoon, Miasteczko Pleasantville, Półmrok), która publicznie ogłosiła, że zachowa dziewictwo aż do ślubu. Jeśli wygra zakład - Kathryn spędzi z nim noc, jeśli przegra - odda jej najcenniejszą rzecz jaką posiada. Gra toczy się o wysoką stawkę, ale Sebastian nie może oprzeć się pokusie i rzuca się w wir nowej przygody nie przypuszczając nawet, że już wkrótce przyjdzie mu doświadczyć uczucia, którego nigdy dotąd nie zaznał - miłości.

Po śmierci ojca młodziutki Dorian przyjeżdża do Londynu po odziedziczony majątek. Szybko udaje mu się zaprzyjaźnić z lokalną arystokracją i zdobyć nowych przyjaciół. W śród nich są Basil Hallward uzdolniony malarz i Lord Henry Wotton, który szybko staje się mentorem Doriana. Jakiś czas później Basil maluje dla Graya portret, przy którym chłopak zaprzedaje duszę diabłu za wieczną młodość. O dziwo spełnia się to i Dorian mimo upływu lat, odniesionych ran i nadużywania wszelkiego typu używek wciąż pozostaje piękny i młody. Zmienia się jedynie jego wizerunek na obrazie, odzwierciedlający duszę.